混迹码头的帮会成员林昔，因一把钥匙被迫卷入了军统与日本侵略者之间的情报战争中，因此也与好兄弟李云飞共同结识了进步女学生苏楠及正直有原则的军统特工周应群。钥匙背后的真相层层剥落，帮派之争、家国之乱也随之而来。纷争中，林昔、周应群和李云飞历经生死，成为兄弟；林昔对苏楠萌生了爱情，产生了对共产主义信仰的向往。七年过后，散落于天涯的三兄弟重聚于锦州，再相见时三人地位也已天差地别，三人各怀目的，在情报战场上为各自所代表的的阵营相互争夺。新仇旧恨，理想相悖，在情报之争与枪林弹雨中，三兄弟坦然接受各自的命运，释怀选择，相互和解，用血与肉、极致爱恨、至高理想，破解了敌人的阴谋,坚守了自己的心中理想与信念。
一九三七年淞沪会战后，上海沦陷，唯有租界在洋人的庇护下，霓虹闪烁，歌舞升平，十里洋场在努力维系着它那最后一点的体面。名为大世界的歌舞场内，军统上海站总务科科长孙然在这里秘密和日本人见面，把党上海地下交通站的信息出卖给日本人。孙然的手中，还掌握有一份秘密支援抗战的爱国商人名单，而事关名单的是一把关键的钥匙。孙然刚出大世界门口，车子还没开动，就被人杀害并夺走了钥匙。租界帮派堂主赵涵与另一个帮派堂主朱启文是死敌，朱启文强占码头不还，双方的帮派成员在码头发生冲突。
周应群奉命来到上海站，进入德鑫商行的他，认出老板就是上海站站长邢立宪扮的。邢立宪把具体情况同周应群说了一番，表示这个德信商行是孙然叛变以后，军统最新的联络点。而周应群掩护身份就是商行经理，由他代替王慕清负责外勤工作。苏楠征得凌宏俊同意，决定调查林昔的背景。林昔被李云飞叫醒，李云飞告诉他说老陆死了。林昔没有意外，因为他早就知道此事。林昔提醒好兄弟，调查的事情是巡捕房干的，他不该管的别管。李云飞不知道内情，所以只是觉得今天的林昔很反常，很莫名其妙。
这两人说是电力局的，但林昔却发现他们根本没有检查电路，所以林昔怀疑这两人是为钥匙而来。复兴公学学生贺小苑被纨绔骚扰，李云飞替她解围，用黄包车将她拉回到住处。贺小苑将一块大洋给他，谢谢他刚才替自己解围。思来想去，林昔决定把钥匙的事情告诉李云飞，这件事多一个人知道，办法就会多一些，但也意味着两人将共同承担风险。林昔决定自己解决钥匙的事，但李云飞要带着兄弟们多提防朱启文，以及保护好林媛的安全。林昔主动联系周应群，两人见面后，周应群承认去林昔家的是他的人。
按照组织的安排，苏楠决定把东西让给山城来的周应群，但眼下林昔却有拿东西换人的念头。凌宏俊认为林昔不是随意变卦的人，他和苏楠均怀疑林昔已经和周应群达成一致，想强行救人。这么做的风险很大，一旦任务失败，东西就会落入敌人之手，苏楠倒是有一个办法。林昔和周应群见面，面对林昔的询问，周应群承认那天去林昔家的两人不是他的人。之所以没说实话，是因为林昔是帮会的人，而朱启文和日本人有生意上的往来。话说清楚后，两人达成合作，周应群负责救人，林昔则需要将东西给他。
刚离开饭桌，日本人就对赵涵动手，幸亏李云飞和林昔早有准备，护送赵涵安全离开。一个狙击手在顶楼位置，帮他们干掉了持枪的人。林昔知道狙击手是周应群，他约周应群晚上一起看电影。朱启文同邢立宪见面，邢立宪表示，凭借一张赵涵和日本人握手的照片动不了他。朱启文说出邢立宪的把柄，原来当初是邢立宪倒卖军备，发国难财，孙然当初正是发现了这个秘密，怕被邢立宪灭口，这才投靠了日本人。周应群发现邢立宪和朱启文见面，质问后被邢立宪不轻不重的几句话盖过了这个话题。
林昔将脸色苍白的义父带到了苏楠面前，敲响苏楠的家门，韩教授同意让林昔带着受伤的赵涵进门，但他只让两人在家里待三天，并且不管以后发生什么事，都不能把苏楠牵扯进去。韩教授帮赵涵换了药，赵涵强撑着起身要进里屋休息，却因体力不支倒在沙发上，韩教授对林昔说，赵涵的伤口发炎了，如果没有特效药消炎，恐怕会有生命危险。李云飞和兄弟们几乎把租界翻遍了，但还是没有找到林昔和赵涵，此时朱启文的人到处散播赵涵已经死了的谣言，导致帮派里的很多兄弟反水，纷纷投到朱启文门下。
林昔不让此事曝光见报，而邢立宪则撤销锄J令。邢立宪认为此事一旦曝光，自己顶多就是被降职，但林昔及其他背后的人，都没有好果子吃，而且日本人不会放过他们。不过邢立宪很欣赏林昔的胆大，所以答应了跟他的交换，并提醒林昔需要抓紧时间。此时杨森已经掌握赵涵所在地，他带上狙击枪装备前往苏楠家的对楼，从他站着的窗口角度看去，赵涵完全暴露在他的视野之下。林昔风风火火地冲进苏楠的家中，大喊着让苏楠和赵涵趴下。千钧一发之际，他冲过去拉着两人蹲下，子弹没有打中赵涵。
赵涵收到金爷派人送来的信，他约赵涵明天晚上再庵里见。赵夫人询问需不需要带林昔一起去，赵涵拒绝了，因为他觉得老家伙的人，不用年轻人插手。林昔在家中等苏楠，苏楠拿着冰糖和葫芦来到他家中，两人在顶楼做冰糖葫芦。离别之际，苏楠希望林昔到了那边要好好照顾他自己，虽万分不舍，但苏楠只字不提舍不得，只不过她的眼眶慢慢地红了。晚上赵涵来到帮派里的庵中，出现在他眼前的人不是金爷，而是朱启文。想当年，就是在这里，朱启文递交名帖，成为帮派里的一员，但赵涵没想到，两人走到这般境地。
上海的街头，大雨倾盆。林昔带着帮派的所有兄弟，从朱启文手下抢回大通码头。武田秀夫告诉朱启文说日本人正打算在上海成立一个上海工商联合会，希望朱启文统一上海后帮会后，将帮会包装成公司，加入联合会，并担任联合会的秘书长一职。联合会的会长，由成思义担任，但成思义拒绝见武田秀夫。朱启文表示，这件事包在他身上。大通码头被抢了的消息，很快传到朱启文的耳中。李云飞在街上遇见贺小苑，贺小苑看到他拿着棍子在街上，便知道他并没有听自己的话好好找个工作上班，不禁有些生气。
朱启文的话刚落地，林昔就手起枪落，一枪打死了朱启文，为义父报了仇。江伟带着巡捕房的人来到现场，林昔连跑都没跑。韩教授将此事告诉苏楠，苏楠却说林昔无论做什么都跟她没有关系。苏楠和凌宏俊在图书馆见面，凌宏俊告诉她，现在上海时局动荡，组织上决定保存有生力量，让一部分进步学生先离开上海。苏楠负责确认学生名单，分批次地将他们聚集到图书馆，然后将他们送出城去。林昔被关在巡捕房，江伟去通知他说，武田秀夫亲自来巡捕房保释他出狱。江伟不禁怀疑林昔是什么来头。
林昔和成思义正在都城戏院等待武田，楼下的戏曲已经开场，演的一出戏正是成思义和林昔的父亲当年最爱看的。武田认为，成思义是一个怀揣粮食和钱财的商人，因此他拥有无与伦比的影响力。武田早就做好准备，事成之后，就直接杀了林昔。很快，武田来到戏院和成思义和林昔见面，他开门见山，想要买下成思义粮厂中的所有粮食。成思义拒绝，武田却让他等几分钟再回答。昨夜珍珠港一战，日本大获全胜，其先遣部队很快会进入租界。武田想通过这个消息，让成思义同意把粮食卖给他。
1948年8月，蒋介石为挽救因内战而迅速加剧的巨大经济危机，以国民政府总统的身份发布财政经济紧急处分令，宣布实行币制改革，妄图从民众手中夺取金银外币，继续为内战扩充军备，维护其独裁统治。为了确保币制改革能够在全国顺利实施，蒋经国亲自坐镇上海，但面对愈演愈烈的舆论浪潮，他不得不将矛头同样指向国民党的内部。林昔现在是保密局上海站后勤处处长，主要是帮着倒卖各地前线的军粮，还得上下打点好处分成。邢立宪给他一个任务，是一个不用调岗就能够立功的任务——经济稽查。
王慕清带人闯进房间，凌宏俊从窗口逃走，途中被周应群抓住。当两人四目相对时，他们眼中都露出了意外。李云飞接到电话，自己的人在接头放枪，差点和警察局的人起了冲突，这件事都惊动警察局局长了。李云飞跑去问周应群怎么回事，周应群却头大不已，若不是李云飞这帮人素质太差，也不至于会开枪。林昔来到办公室，轻描淡写地化解两人之间的矛盾。周应群借用李云飞的审讯室，带林昔和李云飞去见一个熟人，令两人都没想到的是，周应群口中的熟人竟然是凌宏俊。自上海一别，他们很多年没见过面了。
林昔偶然听到有人提到周应群和苏小姐谈话，他怀疑她们口中的苏小姐是苏楠，故而上去询问确认。在发现这个苏小姐果真名为苏楠之后，林昔闯入屋内，正好看到她掀开坎肩，露出后背的烧伤疤，以此向周应群证明她不必为了隐藏身份做到这个地步。故人再见，眼中情绪复杂，苏楠欲离开，被林昔拉住手，他邀请她出去跳一支舞。李云飞询问周应群接下来该怎么办，周应群表示公事公办。李云飞一个头两个大，这下林昔知道他隐瞒这么大的事，非得把自己扒层皮下来。
林昔发现一个重要的问题，他要接头的地方是隆昌商行，而此前李汝河说的一批粮食也和隆昌商行有关。林昔去找李云飞借人，明天他要在城里搜查一番。林昔保证只是做做样子，李云飞这才给人打电话。王慕清告诉周应群，兄弟们都已经准备好了。早上十点，林昔看到戴着红色领带黑色礼帽的接头人，对方进入电话亭，林昔立刻带人下去，风风火火地在街上横行。何天明见状不对，很快离开。林昔带人直接去军事重地，随后周应群和江伟也来了。林昔怀疑粮食被藏在仓库里，要求打开仓库证明。
周应群故意把林昔带去审讯室，让他看到被严刑拷打后凌宏俊的样子，以此试探他到底是哪一边的人。林昔表面上不动声色，心里却极为不忍心。想起之前凌宏俊说的话，林昔决定自己去找何天明，试探一下看他究竟是不是和自己接头的人。这天，林昔经由苏楠带他回家吃饭，见到了苏楠的先生何天明。苏楠在厨房忙活时，何天明下班回来，林昔与之攀谈，旁敲侧击询问是不是在隆昌商行见过他。何天明并不知道林昔的身份，所以没有轻易把自己的身份说出，而苏楠见状把何天明叫到厨房帮忙。
李汝河和文华通电话，他知道李云飞没有这样的脑子，一定是林昔给他出的主意。文华接到邢立宪的电话，将他所说的情况记录下来，第二天就去剿总找周应群。苏楠的确跟远征军去过缅甸，六十六军有个团长姓罗，前不久因贪腐案落马，他供出四四年，有一场发生在眉谬附近的遭遇战是假的，当时并没有遭到日本人的伏击，而在苏楠的档案里，有她参与这场遭遇战的记录，甚至有她救人的细节。文华把一张逮捕令交给他，为什么会找周应群，是因为她心里有芥蒂要除掉，而他心中有答案需要验证。
周应群很久都没能从凌宏俊口中问出点什么，林昔一开枪，凌宏俊就认罪了。周应群不是傻子，知道这其中一定有他不知道的内幕，但眼下的这种情况，也只能把这个案子并案处理。李云飞、林昔和周应群一起去喝酒，两人跟周应群道歉。周应群接受了，也愿意把案子并案，但他有一个条件，那就是押送凌宏俊去南京的事得由他全权安排。本来林昔想劝他别再蹚这趟浑水，可是周应群已经下定决心。酒局结束，李云飞回家，贺小苑躺在床上还没睡着，她一说话，李云飞就屁颠屁颠跑去洗脚了。
现场的弹壳是一点四五，典型的美式汤普森冲锋枪，这种枪只有安成仁的美械师有。李汝河和李云飞承认是他派人去杀凌宏俊，李云飞说范将军有手令，警备司令部已经插手调查，准能查到安成仁的美械师头上。李汝河便打电话给贺副主任，这件事说什么还是得让李云飞来查，作为第一责任人的周应群和李云飞都被带去调查，先出来的是李云飞，然后到周应群。周应群观察过现场的弹孔，他有理由怀疑现场一共有两拨人，其中一伙人用的是美式汤普森冲锋枪，是美械师的标配，继续查下去肯定能查出点什么。
上峰知道邢立宪和林昔投鼠忌器，所以上峰给邢立宪想了一个好办法，那就是施行金圆券币法。文华将新任务转达给林昔，明后天南京方面会正式电告锦州市政府，实行金圆券发行法。林昔原地从特派员变成督导员，负责清算锦州所以军政官员的财产，并监督其上交所藏的黄金、美钞、外汇全部兑成金圆券。邢立宪的意思是，让林昔执行命令。文华还提醒林昔，督导币改势必会惹恼锦州帮，所以林昔得在撕破脸之前帮这些人搞定江伟。很快，林昔就拎着一笼小笼包去见江伟，询问仓库粮食的事情。
李汝河担心江伟把军粮的事捅上去，林昔说江伟帮隐瞒军粮一事的条件是要一半的分红。李汝河同意给江伟一半的分红，但给邢立宪的钱得打折扣。贺小苑她们打牌结束，和文华、苏楠一同过来，林昔表示有工作要和苏楠谈，所以他单独开车载苏楠离开。在车上，苏楠将组织的新任务传达给林昔。组织上要求他们配合化蝶同志的行动，拿到锦州的城防部署，明天上午，由林昔和化蝶同志接头。林昔回到住处，在锦州蛰伏了这么久的他，终于接到了新任务，所以整个人很开心，他还特意提醒文华少喝一些酒。
林昔拿着贺副主任的手令，成功劝说安成仁离开办公室。而林昔借着给家里夫人报备为由打了个电话，第一个电话没打通，实际上是打给苏楠，通知她尽快行动的，第二个电话才是打给文华。江伟知道周应群最近在为杨森做事，他故意给了周应群两张电影票，让他去放松。除了周应群，江伟还把其他电影票给了其他人。周应群回头看了一眼，直接把电影票揉皱了。江伟送的电影票很有用，科室里的很多人都想去看电影，唯独今晚要值班的小李闷闷不乐，他得知苏楠不去，便请她今晚代替自己值班，苏楠勉为其难地答应。
江伟即将要离开锦州回南京，周应群选择留下，江伟问他留在锦州是为了公事，还是为了他自己的事情，周应群坦言二者都有。江伟不得不提醒他，兄弟阋墙，自古以来都是悲剧，他和林昔一路出生入死到今天，是否至于走到撕破脸地步，周应群咬着牙说至于，江伟便也就不再说什么了。何天明在报纸上看到一则寻人启事，意识到这是紧急联络方式。何天明上街买柿饼，卖柿饼的小贩名叫陈士龙，是沈阳地下党组织成员，他之所以采取这个紧急联络方式，是因为想尽快找到化蝶同志，有重要情报要汇报。
陈士龙擅自出去，被何天明训斥。陈士龙表示他这趟出去，知道了一个重要情报。锦州生门大饭店是一个地下情报黑市，一架美国的侦察机拍摄到我军辎重与火炮的运输路线，而这卷胶卷现在正在锦州地下黑市拍卖，这或许事关我军在东北的整个战略布局。与此同时，杨森召开会议说这件事，会议结束，他故意让江伟帮忙去黑市打听这份情报的真实性。何天明去接苏楠下班，他将陈士龙所说告诉苏楠。当晚苏楠就来找林昔交换情报，两人在门口聊了很长时间，文华对此心知肚明，并把这个事告诉周应群。
林昔编了一个完美的借口，让文华相信江伟那边的确指名道姓要林昔去谈。而林昔做这些的目的就是为了拿到钱，账本是李汝河的底牌，他从头到尾就没想过要把账本交出来，所以林昔一直在放烟雾弹，让李汝河以为他是一步步妥协。文华到底还是把支票交给他，在回上海之前，她会帮他，两人名义上还是夫妻，如果林昔有问题，她也难辞其咎。夜里陈士龙似被人追杀，他逃跑途中慌忙坐上李云飞的车。李云飞把他带到生门大饭店，陈士龙着急见到周应群，李云飞安抚他说周应群处理完事情就会赶过来。
李云飞把苏楠送回家，这次若不是有他帮忙，贺副主任估计不会帮苏楠。杨森和周应群带人搜查林昔的家，文华的意思是如果搜不出什么，就请他们离开。杨森离开后，周应群的人从屋里搜到一张存折，他利用这个存折来威胁文华，到时候再把邢立宪牵扯进来，这件事就没有回旋的余地了。文华看过存折，她表示可以配合他，但条件是她要见林昔一面。审讯室内，文华问林昔为什么要拿着支票去买胶卷。林昔直言这件事跟她没关系，至于存折里的钱，是他留给文华生活用的，因为他打算和她离婚。
江伟对林昔不按计划行事感到有些生气，可他也承认林昔说的话有道理。现在胶卷在谁的手上，谁就无法离开锦州。杨森和周应群一定会死咬拿着胶卷的人，如果这个人是江伟，不管他是什么狗屁特派员，把江伟生吞活泼了也不无可能。事到如今，也只能默认林昔这么做，江伟伸手问他要胶卷，但此时胶卷并不在林昔手上。随后李云飞来到，把胶卷交给林昔，林昔转手给了江伟。兄弟一场，李云飞也只能帮林昔到这一步了。计划失败后，杨森脸色铁青，周应群说用非常手段拿到胶卷，是他们挽回败局的唯一方法。
周应群对自己下三滥的所作所为很是坦诚，但在他看来，林昔和李云飞始终穿同一条裤子，从来没把他当成兄弟。他们一个明着作乱，一个暗地里下套，跟他没什么两样。手下过来报告，周应群让他大声说，好让林昔和李云飞都听到。文华已经控制苏楠，周应群以此威胁林昔交出胶卷。林昔勃然大怒，同周应群打起来。李云飞举着枪，却迟迟不能对周应群扣下扳机。周应群的人听到打斗的动静，赶了过来，李云飞杀了几个人，和林昔一起破窗逃走。周应群在身后，开枪射中了林昔的手臂。
1949年4月的上海，学生游街，喊着反对强权的口号。有民众被殴打，林媛想出手帮忙，被言玉阻止。警察局的人对那些游街的人大打出手，街上顿时乱作一团，林媛和言玉被人挤搡分开。林媛孤立无援，被推倒在地，不知是谁把她扶了起来，把她带到安全角落后悄悄离开。随后任职警察局队长的周应群赶至，对天鸣枪，下令把这些人抓回去。抓的人越来越多，牢狱已经装不下，被关押的百姓斥骂周应群这些人是土匪。周应群直接让人把声音最大的人拉出来，用警棍当众把这个人打死了。
组织上前不久截获了国民党的一份密电，上面提到杨森管理的警局在进行一项秘密行动。潜伏在上海的情报组一直暗中调查，却依然无法知晓行动的具体内容。林昔提出假设，这可能跟周博洋发出的那一则重要信息有关。兄弟们把东西运回码头，李云飞竟然发现箱子装的都是炸药，为以防万一，李云飞吩咐老齐带着兄弟们先回去，此时警察局的人却把码头上的人全都抓了。李云飞和老齐从后门离开，才得以逃出。事发之后，周应群跑到杨森那里大闹，他声称自己干不出这种过河拆桥的下三滥事。
行动队有任务，任务负责人是杨森，但作为行动队队长的周应群却对这个任务毫不知情，他为此去质问杨森怎么回事，反被杨森呛了一下。杨森咽不下这口气，他命令周应群去把李云飞带回来，他自己则要跟林昔做一个了结。苏楠告诉林昔，国民党虽然迫于舆论压力把工厂的炸药拆除了，但是来自舟山群岛的那批炸药依旧下落不明，调查发现这批炸药此前走的是大通码头。大通码头是林昔再也熟悉不过的地方，显然这件事跟李云飞有关。苏楠却说李云飞失踪了，不仅是李云飞，整个大通码头的人都失踪了。
有人想跑，杨森打死了一个，扬言谁要是敢跑，以逃兵罪论处。周应群搞得很狼狈，还负了伤，他告诉杨森说不止李云飞，林昔也在场，他们知道苏楠被抓。林昔打算自己一个人去救苏楠，一边是老婆，一边是曾一起出生入死的兄弟，李云飞很是纠结，但他还是回来和贺小苑见了一面。当他看到那面破碎的镜子时，他似乎看到了很多以前的画面，无数的回忆在提醒他和林昔的兄弟感情有多深。如果林昔真的一个人去救苏楠，绝对是九死一生。林昔回到曾经的酒吧，也有很多回忆涌上他的心头。
