Per accaparrarsi un bel conduttore televisivo gay con una pensione per uomini fiochi e spumeggianti, Jack convince Will a non essere se stesso e a comportarsi come qualcuno di sciocco e stupido. Karen viene a sapere che i suoi alimenti saranno severamente limitati a meno che non riesca ad ottenere le foto della relazione del suo ex-marito con Lorraine Finster, così arruola Grace per andare con lei allo strip club dove lavora Lorraine. L'olimpionico Adam Rippon ha un cameo come barista con un atteggiamento.
