Cleveland riescere a battere giocando a pallacanestro Rallo e i suoi amici, e la cosa lo induce a ricordare la partite da bambino, e in particolare le sconfitte inflitte a un ragazzino di nome Barry Obama che, come Donna lo informa, è ora il Presidente Barack Obama. Cleveland non prende bene la notizia, che gli impone uno sgradevole bilancio della sua vita.
